Prvé zmienky o Trenčíne siahajú veľmi ďaleko do histórie. Už v roku 179 tu bojovali vojská cisára Marka Aurélia proti Kvádom Na počesť víťazstva vytesali pamätný rímsky nápis do hradnej skaly, ktorý si môžete pozrieť ešte aj dnes z terasy Hotela Elizabeth. Trenčín je jedným z troch slovenských miest (popri Nitre a Bratislave), ktoré sa v kronikách spomínajú už koncom 11. a začiatkom 12. storočia. V Zoborskej listine z roku 1111 sa prvýkrát priamo spomína Trenčín. Významnou osobnosťou v dejinách Trenčína bol Matúš Čák Trenčiansky, ktorý bol pánom Váhu a Tatier. Na Trenčianskom hrade žil začiatkom 14. storočia a urobil si z neho centrum svojich rozsiahlych dŕžav. V roku 1412 udelil cisár a uhorský kráľ Žigmund Luxemburský Trenčínu štatút slobodného kráľovského mesta, čím sa zaradil medzi najvýznamnejšie mestá Uhorského kráľovstva. Veľmi ťažkým obdobím v histórii mesta bol začiatok 18. storočia. V priebehu desiatich rokov Trenčín zasiahlo štvorročné obliehanie kuruckými vojskami, po ktorom nasledovala epidémia skorbutu, obrovský požiar, ktorý zničil takmer celé mesto, na ďalší rok povodeň a v roku 1710 morová epidémia, pri ktorej mesto prišlo takmer o polovicu obyvateľov. Začiatkom 20. storočia sa v Trenčíne začal rozvíjať priemysel a zmodernizovalo sa dopravné spojenie s inými oblasťami Rakúsko-uhorskej monarchie. Do mesta postupne prenikali aj rôzne moderné vymoženosti - ako napr. telefón, elektrické osvetlenie verejných priestranstiev, moderná kanalizačná sieť, verejný vodovod ako aj prvé kino. Dnes je Trenčín moderným mestom, v ktorom stáročné dejiny zanechali svoje odkazy. V súčasnosti je Trenčín často označovaný aj ako mesto pohody - vďaka najväčšiemu slovenskému multižánrovému festivalu Pohoda. Každoročne začiatkom júla priláka do Trenčína 30 000 návštevníkov. Počas roka sa v meste konajú rôzne iné festivaly - napr. festival Pri Trenčianskej bráne, trenčiansky jazzový festival Jazz pod hradom, festival dobrodružných filmov HoryZonty či medzinárodný festival jedného herca Sám na javisku.